1	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Pianese	Tuttocuoio		0 - 1
2	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Pianese	Sporting Club Trestina		3 - 0
3	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	San gimignanosport	Pianese		0 - 0
4	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Pianese	Sangiovannese		2 - 0
5	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Pianese		2 - 1
6	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Real Forte Querceta	Pianese		0 - 4
7	Esordienti B Siena GIR.A	2018/19 -	Colligiana	Pianella		7 - 3
8	Esordienti B Siena GIR.A	2018/19 -	Colligiana	Siena Nord		5 - 9
9	Esordienti B Siena GIR.A	2018/19 -	Colligiana	Alberino		2 - 8
10	Esordienti B Siena GIR.B	2018/19 -	San gimignanosport	Colligiana sq.B		2 - 5
11	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Aquila Montevarchi	Pianese		1 - 1
12	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Virtus Biancoazzurra	Castiglione d Orcia		2 - 1
13	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castiglione d Orcia	Siena Nord		2 - 1
14	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	G.S. Petroio	Castiglione d Orcia		2 - 0
15	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castiglione d Orcia	Sant Albino Terme		3 - 3
16	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Pietraia	Castiglione d Orcia		2 - 1
17	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Luigi Meroni	Castiglione d Orcia		1 - 4
18	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castiglione d Orcia	Monticchiello		2 - 1
19	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castiglione d Orcia	Virtus Biancoazzurra		2 - 2
20	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Siena Nord	Castiglione d Orcia		3 - 1
21	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castiglione d Orcia	G.S. Petroio		1 - 3
22	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Sant Albino Terme	Castiglione d Orcia		2 - 0
23	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castiglione d Orcia	Pietraia		2 - 1