RETI: Renaiolini, Badii, Badii
Il Terranuova Traiana la spunta in casa del Casentino Academy al termine di una partita molto combattuta e con diverse occasioni. Qualche rimpianto per i padroni di casa, che hanno fallito più di una palla gol a differenza del Terranuova Traiana, al contrario molto cinico. Nel primo tempo il Casentino parte forte e ha immediatamente una grande occasione con Orlandi, che però a tu per tu col portiere avversario mette a lato. Gol sbagliato, gol subito, e infatti poco dopo il Terranuova Traiana va in vantaggio con Badii, che riceve in area di rigore il cross dalla destra di Lamay, stoppa la palla di petto e di destro supera Pollio F. Nel secondo tempo il Casentino trova quasi subito il pareggio con Renaiolini, che si avventa per primo sulla respinta dopo una bella punizione calciata da Manni e salvata dall'estremo difensore ospite. Il Casentino ha poi due grandi occasioni per passare in vantaggio: la prima con Cipriani, ma il suo diagonale viene messo in angolo dal portiere; poi ancora Renaiolini si ritrova libero in area rigore, ma da pochi passi mette fuori. Nel finale arriva la beffa per i padroni di casa: bella azione sulla fascia di Nocentini e Gelli, palla nel mezzo sulla quale arriva ancora Badii, che devia il pallone e lo mette in rete, consegnando così la vittoria alla propria squadra.
Calciatoripiù: Cipriani (Casentino Ac.), Lamay, Attili, Badii (Terranuova Traiana).

RETI: Casi, Fantoni, Pinzani
Vittoria di misura per il Piandiscò sul campo dell'Olimpic Sansovino, al termine di una partita combattuta. Nel primo tempo meglio gli ospiti, che creano diverse occasioni dopo essere passati in vantaggio quasi subito con Fantoni, messo a tu per tu col portiere da Tapinassi. Nel secondo tempo la Sansovino entra più convinta, e nei primi minuti ottiene un calcio di rigore, che però Elisi para a Casi. Il Piandiscò, passato lo spavento, si ributta all'attacco e trova il raddoppio con Pinzani, trovato sul secondo palo da un bel cross dalla sinistra di Tilli. Gli ospiti hanno anche una grande occasione per chiudere la partita con Torsoli, che però da pochi passi manda fuori. L'Olimpic Sansovino non ci sta e nei minuti finali accorcia le distanze con Casi, che si fa perdonare l'errore dal dischetto realizzando un calcio di punizione dal limite. Nel finale altro brivido enorme per il Piandiscò, quando Casi, ancora su calcio di punizione, colpisce la traversa. La palla torna in area e nella mischia il pallone finisce sul palo, prima di essere spazzato via.
Calciatoripiù: Balladio, Tilli F. (Piandiscò).

RETI: Piroli, Stocchi, Bennati
Il Santa Firmina riscatta la sconfitta casalinga della prima giornata contro il Casentino Academy, vincendo meritatamente contro il Rapolano Terme. Nel primo tempo la partita è sostanzialmente equilibrata e sono i ragazzi di Monaci a sbloccare il risultato grazie al gol di Piroli, il quale è lesto a ribadire in fondo alla rete il tiro di un compagno sulla respinta di Agostini. Dopo dieci minuti il Santa Firmina trova la rete del pareggio: cross di Nicchi all'altezza del secondo palo per il colpo di testa vincente di Bennati. Successivamente arriva il secondo gol ospite di Stocchi che infila il pallone sotto l'incrocio dei pali con un gran tiro. Intorno alla mezz'ora i ragazzi di Bacci potrebbero addirittura segnare il terzo gol sugli sviluppi di un calcio di rigore ma Bennati si fa parare il tiro da Cortese che intuisce l'angolo. Nel secondo tempo il Rapolano Terme cala dal punto di vista fisico, così il Santa Firmina si rende pericoloso in alcune circostanze, di cui una vede Bennati lanciato a rete e a tu per tu con Cortesi non riesce a segnare una volta superato il portiere locale. La partita si porta così verso la fine sul risultato di 1-2.
Calciatoripiù : Spadini, Stocchi e Ballerini (Santa Firmina).

RETI: Paolini, Paolini
Seconda vittoria di fila per il Bibbiena che conferma l'ottimo avvio nel nuovo girone. Nei primi dieci minuti la squadra di Pompili si rende pericolosa con Biondini e in due circostanze con Melani: prima sfiora la traversa con un colpo di testa poi effettua un tiro che esce fuori di poco. Il Montalcino prova a creare altrettanti pericoli con Ciufoli ma una volta è bravo Vignali in uscita e poi Collacchioni si mette in mostra con un bel intervento ad anticipare l'attaccante ospite. Il primo tempo si conclude così a reti inviolate. Succede tutto nella ripresa: verso metà del tempo Bosu riceve palla da un compagno in area di rigore e viene successivamente atterrato da un intervento difensivo che il direttore di gara giudica irregolare, indicando così il dischetto tra le proteste degli ospiti: Paolini non sbaglia, 1-0. Il Montalcino abbozza una reazione dopo il gol subito e va vicino al pareggio con Fabiani e Fabiani P. Agli sgoccioli di partita i padroni di casa chiudono la pratica: Asmodei controlla un lancio di un compagno, indirizza in profondità per Paolini che davanti a Pignattai non può sbagliare ed è il 2-0 definitivo.
Calciatoripiù : Melani, Paolini e Collacchioni (Bibbiena); Fabiani e Fabiani P. (Montalcino).