1	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Sporting Club Trestina		4 - 3
2	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Tuttocuoio		3 - 1
3	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Albalonga		2 - 3
4	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Monterosi		1 - 0
5	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Sangiovannese	Grosseto		0 - 0
6	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Scandicci		2 - 0
7	Juniores Nazionali Regionali GIR.G	2019/20 -	Citta di Pontedera	Grosseto		2 - 0
8	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Virtus Chianciano		2 - 2
9	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Mazzola Valdarbia	Valdorcia		2 - 1
10	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Chiusi		1 - 1
11	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Sporting San Miniato	Valdorcia		1 - 4
12	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Asta		1 - 2
13	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Sinalunghese	Valdorcia		2 - 0
14	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Virtus Chianciano	Valdorcia		3 - 3
15	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Mazzola Valdarbia		0 - 2
16	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Sporting San Miniato		2 - 0
17	Allievi B Siena GIR.B	2019/20 -	Asta	Valdorcia		0 - 0
18	Allievi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Asta		2 - 3
19	Allievi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Monteriggioni	Valdorcia		3 - 0
20	Giovanissimi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Montalcino	Mazzola Valdarbia		1 - 4
21	Giovanissimi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Monteriggioni	Montalcino		2 - 3
22	Allievi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Virtus Chianciano	Valdorcia		1 - 2
23	Allievi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Chiusi		1 - 2
24	Allievi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Luigi Meroni	Valdorcia		1 - 2
25	Allievi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Valdorcia	Siena Nord		4 - 1