1	Prima Categoria Dilettanti GIR.B	2018/19 -	Jolo Calcio	Intercomunale Monsummano		0 - 0
2	Prima Categoria Dilettanti GIR.B	2018/19 -	Mezzana	Jolo Calcio		0 - 0
3	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Vescovado		3 - 0
4	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Atletico Piancastagnaio	Castellina in Chianti		1 - 1
5	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Vescovado	Castellina in Chianti		0 - 2
6	Giovanissimi Provinciali Firenze GIR.B	2018/19 -	Fiesole Calcio	Rignanese		4 - 2
7	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Monsigliolo	Castellina in Chianti		1 - 3
8	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Virtus Biancoazzurra		2 - 1
9	Prima Categoria Dilettanti GIR.B	2018/19 -	C.F. 2001	Jolo Calcio		1 - 1
10	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Siena Nord	Castellina in Chianti		3 - 2
11	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	G.S. Petroio		2 - 0
12	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Pietraia		2 - 1
13	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Rapolano Terme	Castellina in Chianti		2 - 1
14	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Raddese		1 - 0
15	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Luigi Meroni	Castellina in Chianti		0 - 1
16	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Monticchiello		1 - 0
17	Giovanissimi Provinciali Firenze GIR.B	2018/19 -	Sancat sq.B	Rignanese		4 - 2
18	Giovanissimi Provinciali Firenze GIR.B	2018/19 -	Rignanese	Molinense		7 - 0
19	Prima Categoria Dilettanti GIR.B	2018/19 -	Jolo Calcio	C.F. 2001		0 - 1
20	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Montepulciano Stazione	Castellina in Chianti		1 - 1
21	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Policras Sovicille		1 - 0
22	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Atletico Piancastagnaio		1 - 0
23	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Nuova Polisportiva Serre	Castellina in Chianti		0 - 3
24	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Monsigliolo		1 - 0
25	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Buonconvento	Castellina in Chianti		0 - 0
26	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Castiglione d Orcia		2 - 0
27	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Virtus Biancoazzurra	Castellina in Chianti		0 - 1
28	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Siena Nord		4 - 0
29	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	G.S. Petroio	Castellina in Chianti		1 - 2
30	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Sant Albino Terme		1 - 0
31	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Pietraia	Castellina in Chianti		0 - 3
32	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Rapolano Terme		2 - 0
33	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Raddese	Castellina in Chianti		1 - 3
34	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Luigi Meroni		2 - 0
35	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Monticchiello	Castellina in Chianti		1 - 2
36	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Castellina in Chianti	Montepulciano Stazione		2 - 0
37	Terza Categoria Siena GIR.	2018/19 -	Policras Sovicille	Castellina in Chianti		3 - 0