Si interrompe ai calci di rigore il cammino del Siena in Coppa Italia di Serie D. Allo stadio Artemio Franchi i bianconeri vengono eliminati dall'Ancona, che si impone per 7-5 dopo il 2-2 maturato nei tempi regolamentari. Una sconfitta particolarmente amara per i padroni di casa, capaci di portarsi sul doppio vantaggio prima di subire la rimonta dei dorici, trascinati dalle reti di Cocola e Pupo Posada. La formazione senese parte con il piglio giusto e al 35' sblocca il risultato grazie a Tittocchia, che firma l'1-0. L'Ancona prova a rispondere con Lombardi, ma è ancora il Siena a rendersi pericoloso nel finale della prima frazione, sfiorando il raddoppio. Si va così all'intervallo con i bianconeri avanti di misura. Nella ripresa il Siena trova anche il 2-0 grazie a una splendida conclusione a giro di Nardi, che spedisce il pallone sotto l'incrocio dei pali. La qualificazione sembra ormai indirizzata, ma l'Ancona ha il merito di non arrendersi. Il subentrato Pupo Posada serve Cocola, che accorcia le distanze con un preciso destro, riaprendo completamente il confronto. Poco dopo è lo stesso Pupo Posada a trovare il pareggio, coordinandosi per una conclusione al volo che vale il 2-2. La sfida si decide così dagli undici metri, dove a fare la differenza è anche Uccelletti, protagonista con le sue parate. L'Ancona si impone per 7-5 nel risultato complessivo e conquista l'accesso al turno successivo. Per il Siena resta invece il rammarico di aver sprecato due reti di vantaggio davanti al proprio pubblico, vedendo sfumare la qualificazione dopo una gara che sembrava saldamente nelle proprie mani.